Как сделать из Windows 2008R2 STD официальную Windows2008R2 ENT

Все делаем из CMD с правами администратора.

Сначала определяем текущую редакцию ОС:
DISM /online /Get-CurrentEdition

Затем определяем редакции, на которые возможен переход:
DISM /online /Get-TargetEditions

И, наконец, запускаем обновление:
DISM /online /Set-Edition:ServerEnterprise /ProductKey:489J6-VHDMP-X63PK-3K798-CPX3Y

Это так называемый временный "GVLK ключ" для KMS активации.

После этого соглашаемся с перезагрузкой и ждем 10 минут. Перезагрузок будет несколько.

По завершению запускаем активацию:
slmgr.vbs -ato

Чуть подробнее:
http://winitpro.ru/index.php/2013/03/28/obnovlenie-windows-server-2008-r2-standard-do-enterprise/

http://windowsnotes.ru/windows-server-2008/obnovlenie-redakcii-windows-server-2008-r2/